Massimo Callegari, nato a Ferrara nel 1977, ha iniziato la sua carriera, collaborando con tv e stampa locale. Nel 1996 ha realizzato le prime telecronache su Tele+2, mentre dal 1999 è stato commentatore per Eurosport di triathlon, atletica leggera e pallavolo.
Nel 2004 è approdato a Sportitalia come commentatore di calcio sudamericano.
Nell’estate del 2007 è entrato nella redazione sportiva di Mediaset, conducendo programmi su Mediaset Premium dedicati alla Serie A e commentando gare di calcio internazionale.
Dal 2018 al 2021 è stato telecronista per DAZN.
Nel 2021 è tornato a Mediaset come conduttore con Monica Bertini del contenitore calcistico Pressing – Prima serata su Rete 4 e poi del programma domenicale Pressing su Italia 1; è anche telecronista di Champions League su Canale 5 e Infinity+, di Coppa Italia, Supercoppa Italiana, qualificazioni a Euro 2024 e altri eventi sportivi su Mediaset.
Nell’estate 2025 ha commentato le partite del nuovo Mondiale per Club FIFA.